Data di nascita del Castello di Casiglio. Sull’altopiano si innalza un avamposto militare a pianta quadrata, all’interno della cui corte è situato un pozzo.
Al 1100 risalgono il primo piano e la torre a pianta quadrata. Nel secolo successivo, l’edificio viene ampliato e, di conseguenza, la corte perde la sua caratteristica di struttura centrale. I resti del nucleo più antico sono tutt’ora visibili nella facciata che guarda verso il cimitero.
Si racconta che la costruzione del castello, così come noi la vediamo, sia nata per volere del Cardinal Beltramino, il personaggio più influente della famiglia Parravicini, vissuta durante la prima metà del XIV secolo. In realtà, un documento dell’archivio parrocchiale attesta la nascita di Beltramino proprio tra le mura del castello, lasciando quindi intendere che egli non lo abbia fondato, ma semmai restaurato e portato a splendere.
Durante il 1400, il castello diventa, probabilmente, sede del Console di Giustizia di Milano e la costruzione viene restaurata e adibita in parte a servizi pubblici. È proprio in questo periodo che vengono affrescate le pareti del piano superiore e l’edificio viene ampliato, senza però modificare la struttura dell’impianto esistente.
Nella seconda metà del 1500, il Castello passa dai Parravicini alla nobile famiglia dei Galimberti. Successivamente, di volta in volta, se ne appropriano i vari nuclei familiari della borghesia locale.
Il feudo ritorna alla famiglia dei Parravicini.
Pare che un incendio devasti la torre originaria, successivamente ricostruita sul lato sinistro del castello.
La fortezza è restaurata e adibita a residenza nobiliare. Nel castello sono raccolte importanti collezioni riunite dal proprietario dell’epoca: Giovanni Cavalleri che raduna ben 22.000 monete antiche, 10.600 volumi d’arte e storia antica, svariate armi medioevali, abiti, costumi antichi e reperti archeologici locali.
Il Re Vittorio III, allora principe ereditario, si reca a Casiglio, dove acquista un quattrino che entra a far parte della sua prestigiosa collezione numismatica. Purtroppo, le celebri collezioni del Cavalleri vengono successivamente disperse tra gli eredi. Il castello, ormai abbandonato, viene successivamente adibito a lavori agricoli per poi essere trasformato in rustico nella nuova zona di residenza posta nella Villa Elena.
Il castello, ormai fatiscente ed inagibile, viene interamente ristrutturato, ripristinando ogni parte originaria senza apporre variazioni all’originale impianto strutturale. Durante i lavori, condotti sotto la direzione artistica della soprintendenza ai Beni Ambientali ed architettonici di Milano, sono riportate alla luce le originali pavimentazioni medioevali in lastroni in pietra, cotto e ciottoli di fiume. Particolare cura è, inoltre, riservata agli affreschi murali del 1400, rovinati dal tempo e da atti di vandalismo.