Geburtsdatum des Castello di Casiglio. Auf dem Plateau erhob sich ein Militärvorposten mit quadratischem Grundriss, dessen Innenhof mit einem Brunnen versehen war.
Das erste Stockwerk und der Turm mit quadratischem Grundriss stammen aus dem Jahr 1100. Im darauffolgenden Jahrhundert wurde das Gebäude erweitert, wodurch der Innenhof seine typisch zentrale Struktur verlor. Die Reste des ältesten Kerns sind auch heute noch an der dem Friedhof zugewandten Fassade zu sehen.
Der Bau der Burg, so wie sie sich heute bietet, so heißt es, soll auf Wunsch von Kardinal Beltramino, dem einflussreichsten Mitglied der Familie Parravicini, die in der ersten Hälfte des 16. Jahrhunderts. lebte, entstanden sein. So bezeugt ein Dokument des Pfarrarchivs, dass Beltramino innerhalb der Burggemäuer geboren wurde, was darauf hinweist, dass er die Burg nicht gegründet, sondern vielmehr restauriert und zu neuem Glanz gebracht hat.
Um 1400 wurde die Burg wahrscheinlich zum Sitz des Mailänder Justizkonsuls, das Gebäude wurde restauriert und zum Teil für öffentliche Zwecke genutzt. Genau in dieser Zeit wurden die Wände des Obergeschosses mit Fresken bemalt und das Gebäude vergrößert, ohne jedoch die Struktur der bestehenden Anlage zu verändern.
In der zweiten Hälfte des 16. Jahrhunderts ging die Burg von den Parravicini an die Adelsfamilie Galimberti über. In der Folge wurde sie von Zeit zu Zeit von verschiedenen Familien des lokalen Bürgertums in Besitz genommen.
Das Lehen geht wieder an die Familie Parravicini zurück.
Allem Anschein nach wurde der ursprüngliche Turm, der später auf der linken Seite der Burg wieder errichtet wurde, durch einen Brand zerstört.
Die Festung wurde restauriert und als Adelssitz genutzt. In der Burg sind bedeutende Sammlungen untergebracht, die der damalige Besitzer zusammengetragen hat: Giovanni Cavalleri, der gut 22.000 antike Münzen, 10.600 Bände über Kunst und Geschichte des klassischen Altertums, diverse mittelalterliche Waffen, Kleidung, Kostüme der Antike und lokale archäologische Funde sammelte.
König Viktor III., der damalige Kronprinz, reiste nach Casiglio, wo er einen Quattrino erwarb, der Teil seiner bedeutenden Münzsammlung wurde. Leider wurden die berühmten Sammlungen von Cavalleri später unter seinen Erben aufgeteilt. Die bereits verlassene Burg wurde später für landwirtschaftliche Zwecke genutzt und danach im neuen Wohnbereich der Villa Elena in ein Landhaus umgebaut.
Die inzwischen baufällige und unzugängliche Burg wurde vollständig renoviert, wobei alle ursprünglichen Teile restauriert wurden, ohne jedoch die eigentliche Struktur zu verändern. Während der Arbeiten, die unter der künstlerischen Leitung der Mailänder Oberaufsichtsbehörde für Umwelt und architektonisches Erbe durchgeführt wurden, kam die ursprüngliche mittelalterliche Pflasterung aus Steinplatten, Terrakotta und Flusskieseln wieder zum Vorschein. Besondere Aufmerksamkeit wurde auch den Wandfresken aus dem 15. Jahrhundert gewidmet, die durch Zeit und Vandalismus zerstört waren.